Jimmy Wales

En 1996 uno de los proyectos que emprende es la creación de Bomis, un motor de búsqueda erótico. Wales describe Bomis como «un motor de búsqueda, más bien destinado a los jóvenes» que a menudo vendía fotos eróticas parecidas a las de la revista Maximal con mujeres muy ligeramente vestidas. En una entrevista de 2007, declara que en 1999 realiza un estudio y luego crea un computador que permite producir una enciclopedia multilingüe en línea, sin embargo demasiado lenta para ser utilizada. En marzode 2000 Jimmy Wales funda y financia (gracias a Bomis) Nupedia, un proyecto de enciclopedia libre de naturaleza abierta y corregida por pares. Contrata para ello a Larry Sanger como redactor en jefe. Jimmy Wales desea al comienzo una calidad comparable a las enciclopedias profesionales del mercado con redactores libres seleccionados, pero su rareza causa el cierre de Nupedia el 26 de septiembre de 2003 con tan solo 24 artículos terminados y 74 en desarrollo.

Wikipedia y la Fundación Wikimedia

Después de que Larry Sanger propone públicamente el 10 de enero de 2001 la idea de utilizar una wiki para crear una enciclopedia, Wales instala un software para wikis en un servidor proporcionado por Bomis y autoriza a Sanger a continuar con el proyecto, bajo su vigilancia.

Wikipedia empieza el 15 de enero de 2001 con Larry Sanger como redactor en jefe asalariado, quien da el nombre de Wikipedia al proyecto. Jimmy Wales y Larry Sanger crean en conjunto los principios fundadores, escribiendo los primeros artículos y estableciendo una comunidad vía Internet, durante el primer año de existencia. Al comienzo, Wikipedia estaba prevista para ser una wiki que aportara contribuciones a Nupedia. Sin embargo, Wikipedia creció tan rápidamente hasta sobrepasar las capacidades de verificación de los nuevos artículos de Nupedia. Wales declaró que, al inicio del proyecto, estaba tan inquieto por este nuevo concepto que podía despertarse en medio de la noche para verificar si el sitio no había sido degradado.

El 1 de marzo de 2002, luego de la supresión del financiamiento de Bomis, Larry Sanger abandona el proyecto.

A mediados de 2003 Jimmy Wales crea la Fundación Wikimedia, una organización sin fines de lucro con sede en San Petersburgo, Florida para sostener Wikipedia como también a sus otros proyectos afiliados, recientemente creados.

Forma un comité de cinco miembros compuestos por él mismo, dos de sus colegas de trabajo, que no son wikipedistas activos, y dos miembros elegidos por la comunidad de wikipedistas.